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--- 2023年度東京都立青山高等学校実習 [2023/12/04 00:28] – oshikane
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 【問題】アスパラギン酸における pKa の個数と pI を推定せよ。
-アスパラギン酸はアミノ基が１つとカルボキシル基が２つ（主鎖と側鎖に１つずつ）あるので、**pKaが３つある**ということになります。
+アミノ酸のpKaの個数＝アミノ基・カルボキシル基＋（若しあれば）側鎖の電離基、は丸覚えでも構わないと思います。これを使うと、アスパラギン酸はアミノ基が１つとカルボキシル基が２つ（主鎖と側鎖に１つずつ）あるので、**pKaが３つある**ということになります。
-それぞれの官能基の電荷の状態を：（アミノ基、カルボキシル基１、カルボキシル基２）と書くことにします。すると、pHの変化によって以下の様に整理することができると思います。
+丸覚えをしなくても、以下の様にカッコを使って説明できます。
+アスパラギン酸における電離基は、主鎖のアミノ基とカルボキシル基、側鎖のカルボキシル基の３つであり、それぞれの官能基の電荷の状態を：（アミノ基、カルボキシル基１、カルボキシル基２）と書くことにします（※カルボキシル基１・２は、主鎖のカルボキシル基のpKa = 1.99、側鎖のカルボキシル基のpKa = 3.90ですので、pKaを問題文に与えてくれていればカルボキシル基１が主鎖、カルボキシル基２が側鎖と分かりますが、pKaが問題文に与えてくれていなくても「カルボキシル基１・２は主鎖・側鎖どちらでも良い」として、下記の様に議論を進めることができます）。すると、pHの変化によって以下の様に整理することができると思います。
 （←酸性）（+,0,0）⇆（+,-,0）⇆（+,-,-）⇆（0,-,-）（塩基性→）
+または、それぞれの官能基の電荷の状態で表すと：
+（←酸性）(-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>, -COOH, -COOH) ⇆ (-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>, -COO<sup>-</sup>, -COOH) ⇆ (-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>, -COO<sup>-</sup>, -COO<sup>-</sup>) ⇆ (-NH<sub>2</sub>, -COO<sup>-</sup>, -COO<sup>-</sup>) （塩基性→）
 この３つの両矢印（⇆）のところに平衡が成立するので、pKaが３つあるということになります（左からpKa1, pka2, pKa3とします）。
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 pI = (pKa1 +pKa2)/2
-と表すことができます。アスパラギン酸のpKa1, pKa2はそれぞれ1.99（主鎖）と3.90（側鎖）ですから、これの相加平均を取って2.945≒2.95が等電点である、ということが分かります。
+と表すことができます。アスパラギン酸のpKa1, pKa2はそれぞれ1.99（主鎖）と3.90（側鎖）ですから、これの相加平均を取って2.945≒**2.95が等電点**である、ということが分かります。
+アスパラギン酸の電気泳動において、例えば中性pH 7.0を泳動バッファーの条件とすると、アスパラギン酸の等電点は上記の様に2.95ですのでpH 7.0では負にチャージしているため、**＋の方向に流れる**、ということが予想できます。
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